北伐军解放上海后蒋介石就看到了青帮三大亨(黄金荣，杜月笙，张啸林)的实力，派出了军统要员杨虎与他们接洽希望他们支持蒋介石的清党计划，老谋深算的杜月笙认为现在只有支持蒋介石以后在政治上才有出路，于是他劝服黄金荣与张啸林共同支持政变。为了让上海工人们群龙无首杜月笙谋划首先对中国共产党上海总工会代表汪寿华下手，4月11日夜杜月笙派人请汪到杜公馆赴宴，汪寿华刚一露面杜月笙便命埋伏好的手下把他打昏而后残忍地活埋在郊外。

　　之后杜月笙等人派出1万5名流氓混入工人纠察队中与工人制造摩擦，而蒋介石也按照预定计划派出军队以工人持械斗殴为由收缴工人们的武器。这次事变之后杜月笙成了蒋介石的座上宾官拜国民党少将参议。

　　然后是杜月笙的功劳主要表现在抗日战争方面具体如下。

　　抗战爆发后杜月笙为了支持蒋介石在江阴封锁长江的计划，不惜自沉自己公司的船只用以堵塞江面。不仅如此他还把自己公司仅有的电台借给驻沪守军使用。此外为了阻止日军他当着诸国公使放言“如果日军胆敢经由法租界进攻中国守军我杜月笙自信有能力在2个时辰之内把法租界全部毁灭”。这一句掷地有声的话语也被网友称为抗战较强音。

　　然而杜月笙个人的能力毕竟有限，好景不长随着日军奇袭湾驻沪守军被迫后撤。1937年11月12日上海沦陷。

　　为了不被日本人利用杜月笙毅然离开了老家上海，按蒋介石的意愿赶赴香港在那里定居。在香港杜月笙并没有过起闲云野鹤不问世事的生活，反而他一直在支持抗战。为了策反汪精卫的亲信高宗武他冒着生命危险2次飞赴重庆与蒋介石密探，在一次返回的途中遇到了日本飞机的拦截，飞行员把飞机拉到8000米的高空才得以逃生。然而杜月笙却从此落下了气喘的病根这也是他较终去世的根源。

　　所幸的是杜月笙的努力并没有白费高宗武返正并带来了汪精卫与日本人签署的卖国条约。条约一经曝光后引起了全世界的震动也让人们看清了汪精卫假和平真卖国的嘴脸。